Trong thời gian nghỉ học tại Đại học vào mùa hè năm 1948, Pattison đã bán ô tô tại Richmond Motors ở BC, mặc dù nhiệm vụ chính của anh là rửa xe. Mùa hè năm 1949, ông làm việc cho Kingsway, một đại lý xe hơi đã qua sử dụng ở Vancouver. "Tôi đã làm việc ở đó suốt mùa hè và sau đó [ông chủ của tôi] đã cho tôi một chiếc xe để lái đến trường đại học. Vì vậy, sau đó tôi bắt đầu bán những chiếc xe đã qua sử dụng tại UBC, "Pattison nói với một phóng viên.[10]

Đến năm 1961, bằng cách sử dụng các kỹ năng bán hàng của mình, anh ta đã có thể thuyết phục một người quản lý Ngân hàng Hoàng gia cho anh ta vay 40.000 đô la,[5] nhiều hơn đáng kể so với giới hạn cho vay của chi nhánh, để mở một đại lý Pontiac trên Main Street gần trường tiểu học của anh ta.[11] Để hoàn thành việc tài trợ, ông cũng đã bán căn nhà của mình, giao giá trị đầu hàng tiền mặt trong chính sách bảo hiểm nhân thọ của mình cho General Motors và vay GM với giá 190.000 đô la cho cổ phiếu ưu đãi trong công ty.[10] Một phần tư thế kỷ sau, ông đã bán nhiều xe hơn bất kỳ ai khác ở Tây Canada.[12]

Công ty của ông sở hữu 25 đại lý xe hơi tính đến tháng 3 năm 2018, đại lý xe tải Peterbilt, Thực phẩm Overwaitea, Thực phẩm tiết kiệm, Thực phẩm chất lượng, Ripley có tin hay không!, Kỷ lục Guinness và đài phát thanh và truyền hình ở British Columbia, Alberta, Saskatchewan và Manitoba. Pattison tham gia kinh doanh truyền thông khi mua đài phát thanh Vancouver AM của CJOR với năm đối tác. Broadcast Group là công ty phát thanh và truyền hình lớn nhất ở phương Tây năm 2018 của Canada, với 43 đài phát thanh và ba đài truyền hình. Pattison Nông nghiệp là đại lý John Deere lớn thứ hai ở Canada, với 19 địa điểm tại Saskatchewan và Manitoba.[10]

Ông cũng sở hữu Vancouver Blazers của Hiệp hội khúc côn cầu thế giới.

Pattison đã lãnh đạo tổ chức Expo 86 tại Vancouver với tư cách là giám đốc điều hành và chủ tịch của Expo 86 Corporation. Khi ông được bổ nhiệm vào Dòng British Columbia, giải thưởng đã ghi chú: "Mặc dù những người khác có thể có tầm nhìn ban đầu cho hội chợ triển lãm '86, nhưng chính Jimmy Pattison là người xúc tiến - nhiều hơn bất kỳ ai khác đã thực hiện. Anh ấy đòi hỏi nhiều ở đội của anh ấy nhưng không hơn anh ấy đã chuẩn bị sẵn sàng để đưa ra. Điều này ông đã làm, gần như toàn thời gian trong khoảng thời gian năm năm, mà không phải bồi thường... " [13]

Vào ngày 15 tháng 2 năm 2008, Jim Pattison Group đã tuyên bố mua lại tổ chức GWR, công ty được biết đến với thương hiệu Guinness World Records. Cuốn sách hàng năm của nó, được xuất bản tại hơn 100 quốc gia với 37 ngôn ngữ, là cuốn sách có bản quyền bán chạy nhất thế giới.[14] Pattison, người sở hữu khoảng 30% cổ phần của Canfor, đã xảy ra tranh chấp về quản trị với người quản lý tiền Stephen A. Jarislowsky, công ty sở hữu 18%. Pattison đã thắng và hất cẳng CEO Jim Shepherd về hiệu suất kém của Canfor và giá cổ phiếu giảm, thay thế ông cho tạm thời với Jim Shepard.[15]

Ông đã tham gia với ủy ban cho Thế vận hội Vancouver 2010.[16] Trong số các danh hiệu khác, Pattison là một Viên chức của Dòng Canada [17] và là thành viên của Dòng British Columbia. Ông cũng được liệt kê là số 177 trong danh sách Forbes 2015 của những người giàu nhất thế giới.[18] Ông cũng được liệt kê là người giàu nhất Canada.[19]

Vào cuối năm 2018, Pattison vẫn làm việc toàn thời gian, thực hiện một chuyến tham quan các đại lý thiết bị nông nghiệp Pattison ở phía tây, ví dụ, lái một chiếc xe bán tải hàng ngàn km để làm điều đó. Khi được một phóng viên của Bloomberg hỏi liệu anh ta có từng đi nghỉ không, Pattison trả lời: "Chà, tôi được 365 ngày. Nếu bạn thích công việc của mình, nó không phải là việc làm".[5]